Reconocimiento Quiral


Numerosos procesos biológicos y químicos tienen como etapa determinante el fenómeno de reconocimiento quiral. Las interacciones enzima-sustrato, la respuesta inmunológica, los mecanismos de acción de los fármacos, el almacenamiento y recuperación de la información genética y la catálisis asimétrica se encuentran entre los ejemplos más relevantes. Varios factores participan en la enantiodiscriminación, sin embargo, es bien sabido que las interacciones no covalentes juegan un papel fundamental como los principales factores en el reconocimiento quiral.

El reconocimiento quiral se basa en lo que se denomina la regla de los tres puntos, en donde las interacciones atractivas o repulsivas entre receptor y sustrato han de ser, como mínimo, a través de tres puntos para que exista diferencia entre los dos complejos diastereoisoméricos que se forman. Mientras que un sustrato forma un complejo estable con el receptor su enantiómero no. El estudio del reconocimiento quiral a través de modelos sencillos nos ha permitido establecer y cuantificar la contribución de una de las interacciones débiles, así como establecer el fenómeno de refuerzo del reconocimiento quiral.

1- a) Carrillo, R.; Martín, V. S.; Martín, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
5215-5219. b) Carrillo, R.; Martín, V. S.; López, M.; Martín, T.
Tetrahedron 2005, 61, 8177-8191.
2- Carrillo, R.; López-Rodríguez, M.; Martín, V. S.; Martín, T. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7803-7808.
3- Carrillo, R.; Feher-Voelger, Andrés; Martín, T. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 10616-10620.

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